Główny dyrygent Polskiej Filharmonii Bałtyckiej imienia F. Chopina w Gdańsku, główny dyrygent i konsultant artystyczny Filharmonii Koszalińskiej im. S. Moniuszki w Koszalinie, główny dyrygent gościnny Filharmonii Podkarpackiej im. Artura Malawskiego w Rzeszowie.
Zwycięzca VI Międzynarodowego Konkursu Dyrygentów im. Grzegorza Fitelberga. Ma duże doświadczenie w zakresie muzyki symfonicznej i operowej, operetkowej, baletowej. Massimiliano Caldi w sposób szczególny ceni muzykę współczesną i XIX-wieczne opery, które popadły w zapomnienie. Artystę wyróżnia znakomite przygotowanie zawodowe i interpretacja utworów muzycznych, cechuje go jasny, linearny styl dyrygencki. Massimiliano ceniony jest za gust muzyczny i osobowość.
We Włoszech dyrygent występuje w teatrach operowych, m.in. Teatro del Maggio Musicale Fiorentino, Teatro Greco Politeama, Arena di Verona; współpracuje z następującymi orkiestrami: Turin Teatro Regio Orchestra, Palermo Teatro Massimo Orchestra, Orchestra di Padova e del Veneto, Orchestra Sinfonica della Provincia di Bari i Fondazione „Arturo Toscanini” Orchestra. Massimiliano Caldi prowadził warsztaty Florence Conducting Masterclass w Teatro di Cestello we Florencji.
W Polsce dyrygent współpracuje z głównymi Filharmoniami, uczestniczy w najbardziej znanych polskich festiwalach, dyryguje orkiestrami podczas największych spektakli operowych. W Europie Massimiliano Caldi występował w największych salach koncertowych m.in. w Wiedeńskim Konzerthaus, Brucknerhaus (Linz), Festspielhaus (Baden-Baden), Beethoven Halle (Bonn), Jarhunderthalle Hoechst (Frankfurt), Franz Liszt (Budapeszt), Rudolfinum (Praga), Rosengarten (Mannheim), jak również w miastach: Amsterdam, Moskwa, Sankt-Petersburg, Monachium, Biel, Segedyn, Murten oraz w hiszpańskiej prowincji Estremadura. W Izraelu artysta występował z Israel Sinfonietta Beer Sheva Orchestra, w Brazylii – the Santo André Symphonic Orchestra. W lipcu 2011 roku odwiedził Santiago, gdzie wraz z Narodową Orkiestrą Symfoniczną Chile pracował nad specjalnym projektem muzycznym. W styczniu-lutym 2016 koncertował z Polską Filharmonią Bałtycką im. F. Chopina w ramach tournée w USA.
Na liście utworów muzycznych wykonanych przez Massimiliano Caldi, począwszy od 1991 roku, znajdziemy m.in. Orphée et Eurydice (Gluck), La Bohème (Puccini), Salomé (Strauss), Nabucco, Rigoletto, La Traviata i Il Trovatore (Verdi), Così fan tutte, Die Zauberflote i Le Nozze di Figaro (Mozart), Rapsodia Satanica i Cavalleria Rusticana (Mascagni), Il barbiere di Siviglia (Rossini), Norma (Bellini), Carmina Burana (Orff), I Due timidi i La notte di un nevrastenico (Rota).
Massimiliano Caldi przywraca dawny blask zapomnianym operom XIX wieku: w 2006 roku dyrygował spektaklem operowym Il Macco (Ferdinando Ranuzzi) w Teatro Guardassoni (Bolonia), w 2008 i 2009 – Don Bucefalo i Re Lear (Antonio Cagnoni) podczas Festiwalu Valle d’Itria (Martina Franca). W 2011r. Na Festiwalu Muzyki Filmowej w Krakowie dyrygował wykonaniem zapomnianej opery Pierre de Medicis Józefa Poniatowskiego.
Dyrygent znakomicie interpretuje współczesne utwory operowe. To właśnie pod jego kierownictwem zostały wykonane światowe premiery oper Peter Uncino (Tutino) i Nevebianca (Betta).
Massimiliano Caldi dyrygował premierowymi wykonaniami m.in. Limen and Midrash Temurah (Carlo Alessandro Landini), Pentalogon Quintett (Ivan Fedele), 1260 North Wetherly Drive (Carlo Boccadoro), Chatrang Ouverture (Ludovico Einaudi), Invano morte desio (Carlo Galante), Ego Alter dla orkiestry smyczkowej (Federico Biscione), 5 Racconti orientali (Luca Mosca) i Trio Concerto (Mikołaj Górecki).