Ведущий дирижер оркестра Польской Балтийской филармонии имени Фредерика Шопена (г. Гданьск), ведущий дирижер и художественный директор Кошалинского филармонического оркестра имени Станислава Монюшко (г. Кошалин), ведущий приглашенный директор Подкарпатского филармонического оркестра имени Артура Малавского (г. Жешов).
Лауреат VI Международного конкурса дирижеров имени Гжегожа Фительберга. В его репертуаре соседствуют симфонические сочинения и шедевры музыкального театра – оперы, балеты и оперетты. Имея особый подход к современной опере и возрождению традиций опер XIX века, обладая ярким и непосредственным стилем, Массимилиано Кальди отличается высочайшим профессионализмом и интерпретацией музыкальных произведений. Оркестры со всего мира с энтузиазмом сотрудничают с Массимилиано, ценя его за музыкальный вкус и личностные качества.
В Италии дирижер регулярно выступает в таких оперных театрах, как Teatro del Maggio Musicale Fiorentino, Teatro Greco Politeama, Arena di Verona; сотрудничает с оркестрами: Turin Teatro Regio Orchestra, Palermo Teatro Massimo Orchestra, Orchestra di Padova e del Veneto, Orchestra Sinfonica della Provincia di Bari и Fondazione „Arturo Toscanini” Orchestra. Артист давал мастер-классы (Florence Conducting Masterclass ) в театре Teatro di Cestello во Флоренции.
В Польше дирижер сотрудничает с выдающимися симфоническими оркестрами, принимает приглашения на участие в наиболее значимых польских фестивалях, управляет оркестрами во время крупнейших оперных представлений. В Европе Массимилиано Кальди выступал в крупнейших концертных залах: Венском Konzerthaus, Brucknerhaus (Линц), Festspielhaus (Баден-Баден), Beethoven Halle (Бонн), Jarhunderthalle Hoechst (Франкфурт), Franz Liszt (Будапешт), Rudolfinum (Прага), Rosengarten (Мангейм), а также в Амстердаме, Москве, Санкт-Петербурге, Мюнхене, Биле, Сегеде, Муртене, а также в испанском регионе Экстремадура. В Израиле артист выступал с Симфоническим оркестром Beer Sheva, в Бразилии – с Симфоническим оркестром Santo André. В июле 2011 года Массимилиано посетил Сантьяго, где работал над специальным музыкальным проектом вместе с Национальным Чилийским симфоническим оркестром. В январе и феврале 2016 года дирижер выступал в США вместе с оркестром Польской Балтийской филармонии имени Фредерика Шопена.
Среди музыкальных сочинений, над которыми работал дирижер, начиная с 1991 года, находятся: Orphée et Eurydice (Глюк) , La Bohème (Пуччини), Salomé (Штраус), Nabucco, Rigoletto, La Traviata и Il Trovatore (Верди), Così fan tutte, Die Zauberflote и Le Nozze di Figaro (Моцарт), Rapsodia Satanica и Cavalleria Rusticana (Масканьи), Il barbiere di Siviglia (Россини), Norma (Беллини), Carmina Burana (Орф), I Due timidi и La notte di un nevrastenico (Рота).
Массимилиано Кальди работает над восстановлением традиции опер XIX века, в 2006 году дирижировал оперой Il Macco (композитор Фердинандо Рануззи) в театре Teatro Guardassoni (Болонь), в 2008 и 2009 гг. – Don Bucefalo и Re Lear (композитор Антонио Каньони) на фестивале Valle d’Itria (Мартина-Франка). В 2011 году на фестивале Cracow Polish Music дирижировал прозвучавшей впервые за последние десятилетия оперой Pierre de Medicis (композитор Юзеф Понятовский).
Массимилиано Кальди прекрасно интерпретирует современные оперные сочинения. Именно он дирижировал мировыми премьерами опер Peter Uncino (Тутино) и Nevebianca (Бетта).
Под его руководством симфонические оркестры исполняли, в частности, Limen and Midrash Temurah (Карло Алессандро Ландини), Pentalogon Quintett (Иван Феделе), 1260 North Wetherly Drive (Карло Боккадоро), Chatrang Ouverture (Людовико Эйнауди), Invano morte desio (Карло Галанте), Ego Alter для струнного оркестра (Федерико Бисционе), 5 Racconti orientali (Люка Моска) и Trio Concerto (Миколай Гурецкий).