W 2006 roku ukończył Akademię Muzyczną im. Fryderyka Chopina w Warszawie w klasie prof. Jana Jeżewskiego.
W 2005 roku dostał się na studia podyplomowe do Hochschule der Kunste Bern w Szwajcarii do klasy waltorni oraz rogu naturalnego prof. Thomasa Muller`a, które ukończył w roku 2007. Od 2002 roku współpracuje z orkiestrami: Polska Orkiestra Radiowa, Orkiestra Akademii Beethovenowskiej, Filharmonia Pomorska, Wrocławska Orkiestra Kameralna Leopoldinum, Sinfonietta Cracovia, Sinfonia Varsovia, Filharmonia Narodowa oraz z Orkiestrą Teatru Wielkiego w Warszawie. Dotychczas występował jako solista między innymi z Orkiestrą Uniwersytetu Muzycznego Fryderyka Chopina w Warszawie, Orkiestrą Filharmonii Wrocławskiej, Orkiestrą Filharmonii- Warmińsko Mazurskiej, Nową Orkiestrą Kameralną oraz z Orkiestrą Sinfonia Varsovia.
W sezonie 2007-2008 był pierwszym waltornistą Filharmonii Narodowej w Warszawie. W 2008 roku zdał na pozycje pierwszego waltornisty w Orkiestrze Sinfonia Varsovia. Od 2011 roku należy również do European Brass Orchestra.
Henryk Kowalewicz jest członkiem zespołu Warsaw Brass Trio z którym koncertował między innymi w Austrii, Finlandii, na Węgrzech i w Australii.
Jest laureatem wielu konkursów w Polsce, zarówno dla waltornistów, jak i w kategoriach kwartetów i kwintetów drewnianych oraz blaszanych. W roku 2006 otrzymał Stypendium Ministra Kultury i Dziedzictwa Narodowego dla wyróżniających się polskich artystów młodego pokolenia „MŁODA POLSKA”.
Od 2006 roku prowadzi działalność pedagogiczną w klasie waltorni na Uniwersytecie Muzycznym Fryderyka Chopina w Warszawie.